這一季的故事依然圍繞著五位主角展開。相戀9年的馬修（傑森·席格爾 Jason Segel 飾）和莉莉（艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾）終於決定結婚，在他們為婚禮籌備忙得不亦樂乎時，準新娘莉莉卻忽然一聲不吭獨自跑去舊金山學藝術，馬修隻好取消婚禮。三個月後莉莉重新回到紐約，想要和馬修重修於好，傷透了心的馬修是否原諒莉莉？另一方面，互有好感的二人——泰德（喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾）和羅賓（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders飾），在經過種種事件、多番波折後，終於了解自己真正的感情，於是二人決定在一起。而花花公子巴尼（尼爾·帕特裡克·哈裡斯 Neil Patrick Harris 飾）依舊享受著他的單身漢生活，但在其他方面他卻保持神秘，泰德等四人發現他們其實並不了解巴尼，於是都開始對巴尼好奇起來……